Пролог: Пари семи холостяков
В старших классах семь друзей-бабников заключают необычное пари. Каждый ежемесячно вносит деньги в общий фонд. Весь крупный куш достанется последнему оставшемуся холостяком. Они клянутся избегать брака любой ценой.Годы спустя: Долги и крайний срок
Проходит время. Пятеро друзей один за другим женятся. Холостяками остаются лишь инфантильный Томми (Джерри О’Коннелл) и патологический женоненавистник Майкл Делиано (Джейк Бьюзи). Томми оказывается в долгу у мафии. Чтобы спастись, ему срочно нужны деньги из фонда.Поиск ахиллесовой пяты
Томми узнает, что Майкл все еще одержим своей бывшей девушкой, Натали (Настасья Кински). Он решает найти ее и подговорить соблазнить Майкла, заставить его жениться. Тогда Томми станет последним холостяком и получит деньги. Он нанимает циничную аферистку Сару (Шэннен Доэрти), выдав ее за Натали.Неожиданные чувства
Сара начинает «охоту» на Майкла. Томми сопровождает ее, чтобы контролировать процесс. Однако во время их поездки в Лас-Вегас и выполнения эксцентричных заданий Сары (вроде поиска вымышленного талисмана) Томми сам влюбляется в Сару. Его план начинает рушиться.Провал плана и новые обстоятельства
Майкл, кажется, поддается чарам «Натали». Томми пытается признаться Саре в чувствах, но она отвергает его, считая его частью гнусного плана. Вскоре настоящая Натали неожиданно появляется. Майкл узнает об обмане и приходит в ярость. Он клянется никогда не жениться.Отчаянные меры
Дедлайн по долгу мафии приближается. Томми, поняв, что любит Сару, решает жениться на *ней*. Он надеется, что это сделает Майкла последним холостяком, и они смогут разделить фонд. Томми делает Саре предложение, она соглашается. Они планируют быструю свадьбу.Финал: Ирония судьбы
На свадьбе Томми и Сары появляется Майкл. Он заявляет, что не позволит Томми так легко выиграть пари. В разгар церемонии Майкл выхватывает пистолет и требует, чтобы Томми отказался от брака. Начинается хаос. Майкл похищает невесту. Пытаясь скрыться, он переодевается в свадебное платье Сары.В итоге, Майкла в платье ловят полицейские, приняв за беглянку. Пока его увозят, он кричит, что никогда не женится. Томми и Сара остаются вместе. Они понимают, что Майкл, судя по всему, действительно останется холостяком и получит фонд. Но Томми, теперь счастливый в браке, не жалеет о своем выборе.
