Начало истории
Том Стэнсфилд (Эштон Кутчер), ассистент в издательстве, тайно влюблен в Лизу Тейлор (Тара Рид) — дочь своего деспотичного босса Джека Тейлора (Теренс Стэмп). Чтобы завоевать расположение Джека, Том соглашается присмотреть за его домом, пока тот уезжает. Главная задача — охранять филина по кличке О’Джудж, любимца босса.
Неожиданный вечер
Поначалу все кажется простым: Том планирует провести тихий вечер с Лизой, которая неожиданно возвращается домой. Но ситуация стремительно выходит из-под контроля. О’Джудж улетает через открытое окно, а в дом начинают прибывать незваные гости: наркодилер Ред (Энди Рихтер), эксцентричный сосед и бывший парень Лизы.
Хаос нарастает
Попытки Тома вернуть филина оборачиваются серией комичных провалов. Тем временем в доме появляется зловещий гангстер Полли (Майкл Мэдсен), требующий вернуть украденые деньги. Том вынужден импровизировать, чтобы защитить Лизу и спасти ситуацию. В погоне за О’Джуджем герой попадает в соседский дом, где его принимают за грабителя.
Финал: Все против Тома
К утру дом превращается в руины: разбитая мебель, сломанные двери, следы борьбы. Джек Тейлор возвращается раньше срока и застает хаос. Несмотря на провал, Тому удается вернуть филина и косвенно доказать свою преданность. Лиза, увидев его усилия, проявляет симпатию. Джек, хоть и разгневан, смягчается, узнав, что О’Джудж цел.
Смысл фильма
История фокусируется на абсурдности попыток угодить другим ради признания. Том, стремясь впечатлить босса и понравиться Лизе, попадает в нелепые ситуации, которые обнажают его настоящие качества: упорство и способность действовать в кризисе. Фильм иронизирует над погоней за одобрением, показывая, что хаос иногда раскрывает больше, чем идеально спланированные действия. Здесь смешаны темы самоиронии, случайностей, меняющих жизнь, и грани между катастрофой и возможностью.