Пролог (2005–2030)
В 2030 году Тед Мосби рассказывает детям историю о том, как встретил их мать. Действие начинается в 2005-м, когда 27-летний Тед, архитектор из Нью-Йорка, решает жениться. Его лучший друг Маршалл Эриксен делает предложение Лили Олдрин, своей подруге со времен колледжа. Под влиянием их помолвки Тед влюбляется в Робин Щербацки, канадскую тележурналистку.Сезоны 1–4: Поиски любви
Тед и Робин начинают встречаться, но их отношения рушатся из-за разных взглядов на брак. Робин не хочет детей, а Тед мечтает о семье. Тем временем Лили бросает Маршалла, чтобы стать художницей, но возвращается, осознав ошибку. В 2006 году Тед покупает дом в пригороде, надеясь на будущее с идеальной женщиной.В 2007-м Тед встречает Стеллу, дерматолога-одиночку, и делает ей предложение. Свадьба срывается: Стелла возвращается к бывшему. Маршалл и Лили женятся, а Тед сосредотачивается на карьере. В 2008 году он проектирует небоскреб «Голиаф Национальный Банк», где знакомится с загадочной девушкой в желтом зонтике.
Сезоны 5–7: Поворотные моменты
В 2009-м Маршалл теряет отца, что меняет его взгляды на жизнь. Он уходит с корпоративной работы, чтобы стать экологом. Лили, работая учителем, скрывает долги из-за увлечения искусством. Тед вновь сближается с Робин, но их роман обречен: Робин уезжает в Японию.В 2010 году Барни Стинсон, друг Теда, влюбляется в Нору, но изменяет ей с Робин. После расставания Барни и Робин начинают тайные отношения. Тед встречает Зоуи, активистку, выступающую против его проекта. Несмотря на любовь, они расстаются из-за разных ценностей.

